Síntesis de un nuevo derivado indólico y determinación de los índices de reactividad fukui

Resumo

Un nuevo derivado indólico se obtuvo de forma inesperada a partir del indol-3-carboxaldehído y la pcloroacetofenona, para su formación se sugiere un mecanismo en tres etapas, condensación de ClaisenSchmidt, reacción de electrociclación y finalmente un rearreglo sigmatrópico. Valores teóricos de los índices locales de reactividad Fukui y distancias de enlace de los átomos involucrados en este último paso soportan el mecanismo propuesto. La elucidación estructural de este compuesto fue alcanzada por medio de técnicas espectroscópicas convencionales como la resonancia magnética nuclear (1H- y 13C-RMN) y cromatografía de gases acoplada a masas. Los cálculos teóricos se realizaron al nivel de teoría B3LYP/6-31G(d) con el Programa Gaussian 03. El indol y sus derivados representan una importante familia de compuestos heterocíclicos debido a su amplio rango de actividad biológica, lo que ha motivado el desarrollo de distintas estrategias para su síntesis y posterior aplicación en medicina e investigación de nuevos productos farmacéuticos. 

ABSTRACT

A new indolic derivative was unexpectedly obtained from indole-3-carboxaldehyde and p-cloreacetophenone, to its formation a three steps mechanism is suggested, Claisen-Schmidt condensation electrocyclic reaction and finally a sigmatropic rearrangement. Theoretical values of local reactivity Fukui indexes and bond distances of the atoms involved in this last step support the proposed mechanism. The structural elucidation of this compound was achieved by conventional spectroscopic techniques as nuclear magnetic resonance (1H-and 13C-NMR,) and gas chromatography coupled to mass.Theoretical calculations were carried out at the B3LYP/6-31G(d) level of theory with Gaussian 03 Program. Indole and its derivatives represent an important family of heterocyclic compounds due to their wide range of biological activity, which has motivated the development of different strategies for their synthesis and subsequent application in medicine and research of new pharmaceutical products.